Гленн Медейрос родился 24 июня 1970 года, в городе Лайу (Lihue), столице острова Кауай (Kauai) – одного из Гавайских островов. Хотя Гленн и родился на Гавайах, его родители были португальцами. Мать Гленна, Дороти (Dorothy), заметила хорошие вокальные способности сына, и стала учить его петь. Да и самому юному Медейросу нравилось это занятие; когда он немного подрос (с 10 лет), он стал рекламировать бизнес своего отца (тот работал экскурсоводом по острову), распевая в автобусе для туристов мелодичные песенки.

История Гленна началась в совсем ещё юном возрасте, когда ему было всего лишь 10 лет и он помогал своему отцу развлекать в своем автобусе для экскурсий туристов, приехавших на остров Кейуэй (Kauai). В 15 летнем возрасте (в 1985 году) Гленн принял участие в местном конкурсе талантов высшей школы под названием “Brown Bags to Stardom” и выиграл главный приз – 500 долларов и возможность записать сингл. Для исполнения Гленн выбрал балладу Джорджа Бенсона (George Benson) и его интерпретация “Nothing’s Gonna Change My Love For You” немедленно стала горячим хитом.

Быстро замеченный президентом звукозаписывающей компании “Amherst Records” Леонардом Сильвером (Leonard Silver), Гленн выпускает названный в честь себя альбом, который принёс ему славу и известность ещё до того как он успел закончить высшую школу.

Популярность Гленна росла. Он появился в Ночном Шоу (Tonight Show) с Джонни Карсоном (Johnny Carson) и путешествовал вокруг света с большим успехом, который был доказан тем, что билеты на концерты в Европе и Ориенте были проданы моментально. Позднее, он записывает хит – сингл для MTV “She Ain’t Worth It” (“Она не ценит этого”) вместе с поп – звездой Бобби Брауном (Bobby Brown). Эта песня держалась на верхних строчках чартов 3 недели подряд.

Далее, Гленн переиздаёт “Nothing’s Gonna Change My Love For You”, который становится золотым в каждой стране, где появляется эта пластинка. Также были изданы песни: “Long And Lasting Love” (“Длинная и долгая любовь”) и “Lonely Won’t Leave Me Alone” (“Одинокая не оставит меня одного”) находились в Европейской десятке; “Love Always Finds A Reason” (“Любовь всегда находит причину”) с французской певицей Эльзой (Elsa) стала платиновой и была номером один во Франции в течение 9 недель; “Not Me” (“Не я”) стала золотой во Франции и дважды платиновой в Испании, Корее и Тайване.

В своем прошлом альбоме, который называется “Sweet Island Music”, Гленн работал с известным местным Гавайским (Hawaii) композитором и певцом Audy Kimura (Ауди Кимура).

Последний альбом Гленна под названием “Captured”, был выпущен на студии Amherst records 9 ноября 1999 года.

В прошлом, Гленн также работал в Полинезийском Дворце (Polynisian Palace) с большим числом известных местных талантов, таких как: Лойал Гарнер (Гавайская Леди – Любовь) (Loyal Garner (Hawaii’s Lady of Love)), легендарный Генри Капоно (Henry Kapono) и известный Гавайский весельчак Франк Де Лима (Frank De Lima). Эти программы были представлены в современных Гавайских ночных клубных шоу, которые лишний раз подтверждали огромный талант и его многогранность у Гленна. Очарование и энергия Гленна обнажили многие таланты этого одарённого артиста.