Получил диплом инженера в университете "Моквон", но после окончания учебы предпочел карьеру модели. Проработав в модном бизнесе около 10 лет, с конца 90-х стал получать роли в кино.

Его дебютный фильм "Каникулы в Сеуле" прошел незаметно. Успех пришел спустя 3 года, когда Чха Сын Вон снялся в роли поджигателя в фильме "Libera Me". Участие его в картине "Удар луны" превратил Чха Сын Вона в одного из ведущих актеров Южной Кореи. С этого момента все фильмы, в которых принимал участие актер, имели кассовый успех.

Южнокорейский кинофестиваль Baek Sang Art Awards присудил актеру звание "Лучший актер" за роль в фильме "Беглецы" (2002).

22 и 23 декабря 2010 года сайт Max Movie, специализирующийся на онлайн продажах кинобилетов, провел опрос, чтобы выяснить, кого корейцы считают самым привлекательным актером средних лет. В анкетировании приняли участие 2752 человека.

Первое место, значительно опередив всех других звезд, занял Чха Сын Вон, набрав 48,8% голосов. Одна из последних ролей Чха в сериале «Афина: Богиня войны» привлекла большое внимание к актеру. Респонденты отмечали, что с возрастом Чха Сын Вон только хорошеет, а его талант раскрывается новыми гранями. Кроме того, участники опроса высказали мнение, что сороколетний актер выглядит так хорошо, что ему можно дать не больше 20-30 лет.